১৯৭৩ সালে তিনি এনএফএলের সব থেকে দামি খেলোয়াড় ছিলেন। খেলা ছাড়ার পর অভিনয় করেছিলেন হলিউডের 'দ্য ন্যাকেড' গান নামের বিখ্যাত সিনেমায়।

তবে ১৯৯৪ সালের বিশ্বকাপ ফুটবলের উদ্বোধনী ম্যাচে বলিভিয়া ও জার্মানি ম্যাচের দিন আলাদা করে নজর কেড়েছিলেন সিম্পসন। সাবেক স্ত্রী নিকোলে ব্রাউন সিম্পসন এবং বন্ধু রোনাল্ড গোল্ডম্যানকে হত্যার অভিযোগ উঠেছিল তার বিপক্ষে।

ও জে সিম্পসন পিস্তল নিজের মাথায় তাঁক করে একটি গাড়ির পেছনের সিটে বসে ছিলেন। তাকে জীবিত ধরতে পেছন পেছন ছুটছিল পুলিশের গাড়ি। সেটা সরাসরি সম্প্রচার করছিল যুক্তরাষ্ট্রের টেলিভিশনগুলো। ৬০ মাইল যাওয়ার পর সফল হয় পুলিশ সিম্পসনকে আটকাতে। লস অ্যাঞ্জলসের আদালতে দীর্ঘদিন শুনানি চলার পর সিম্পসন মুক্তি পান অভিযোগ থেকে। সেই মামলা আমেরিকায় ‘ট্রায়াল অফ দ্য সেঞ্চুরি’ নামে বিখ্যাত।

এছাড়াও, ২০০৮ সালে লাস ভেগাসের একটি হোটেলে সশস্ত্র ডাকাতির অভিযোগে দোষী প্রমাণিত হয়েছিলেন সিম্পসন। তার জেল হয় ৩৩ বছরের। পরে ক্রীড়াক্ষেত্রে অবদান আর জেলে ভালো ব্যবহারের জন্য শাস্তির মেয়াদ কমে যায়। ২০১৭ সালে মুক্তি পেয়েছিলেন সিম্পসন।